JOURNAL OF CHILEAN CHEMICAL SOCIETY

Vol 65 No 1 (2020): Journal of the Chilean Chemical Society
Reviews

PYRAZOLE BEARING MOLECULES AS BIOACTIVE SCAFFOLDS: A REVIEW

Ameer Fawad Zahoor
Government College University Faisalabad
Published March 17, 2020
Keywords
  • Pyrazole,
  • Anti-enzymatic,
  • insecticidal activity,
  • analgesic activity,
  • Anti-inflammatory activity,
  • Antimicrobial activity,
  • Anticancer activity
  • ...More
    Less

Abstract

Pyrazole being a heterocyclic motif has secured an eccentric status in the field of medicinal chemistry. Pyrazole and its derivatives have tremendous biological applications like anti-cancer, anti-microbial, antiviral, antifungal, anti-inflammatory, analgesic, insecticidal etc. In this review,  some recent developments  have been reported  for the synthesis of biologically active pyrazole  based molecules having biological potential such as anti-SIRT1 and SIRT2, anti-FAAH, anti-NOSs, as liver X receptor partial agonist, CB2 receptor ligand and glucagon receptor antagonists.

1377.jpg

References

  1. K. Du, Y. J. Mei, X. T. Cao, P. F. Zhang and H. Zheng, Int. J. Chem. Eng. Appl. 4, 238, (2013).
  2. X. Zhang, J. Kang, P. Niu, J. Wu, W. Yu and J. Chang, J. Org. Chem. 79, 10170, (2014).
  3. S. Dadiboyena and A. Nefzi, Eur. J. Med. Chem. 46, 5258, (2011).
  4. R. Harigae, K. Moriyama and H. Togo, J. Org. Chem. 79, 2049, (2014).
  5. D. Ashok, M. G. Devulapally, S. Gundu, V. K. Aamate, S. Chintalapally, J. Heterocyclic. Chem. 52(8), 609, (2016).
  6. B. P. Bandgar, S. S. Gawande, R. G. Bodade, N. M. Gawande, C. N. Khobragade, Bioorg. Med. Chem. 17, 8168, (2009).
  7. A. A. Bekhit and T. A. Aziem, Bioorg. Med. Chem. 12, 1935, (2004).
  8. S. Y. Hassan, Molecules, 18, 2683, (2013).
  9. I. Koca, A. Ozgur, K. A. Cosku and Y. Tutar, Bioorg. Med. Chem. 21, 3859, (2013).
  10. S. Mert, R. Kasmogullan, T. Ica, F. Colak, A. Altun and S. Ok, Eur. J. Med. Chem. 78, 86, (2014).
  11. D. Pal, S. Saha and S. Singh, Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 4, 98, (2012).
  12. A. W. Brown, Adv. Heterocycl. Chem. 126, 55, (2018).
  13. Y. A. Siu, M. H. Hao, V. Dixit, W. G. Lai, Drug. Metab. Pharmacok. (2018).
  14. K. R. A. Abdellatif, W. A. A. Fadaly, Y. A. M. M. Elshaier, W. A. M. Ali and G. M. Kamel, Bioorg. Chem. 77, 568, (2018).
  15. G. B. Onoa and V. Moreno, Int. J. Pharm. 245, 55, (2002).
  16. A. Porcu, M. Melis, R. Turecek, C. Ullrich, I. Mocci, B. Bettler, G. L. Gessa and M. P. Castelli, Neuropharmacology, 133, 107, (2018).
  17. C. Shi, C. Ma, H. Ma, X. Zhou, J. Cao and Y. Fan, Tetrahedron, 72, 4055, (2016).
  18. A. Hughes, R. G. Hendrikson and B. C. Chen, M. Valento, Am. J. Emerg. Med. 36, 1527.e3, (2018).
  19. Q. Huang, G. Tran, D. G. Pardo, T. Tsuchiya, S. Hillebrand, J. P. Vors and J. Cossy, Tetrahedron, 71, 7250, (2015).
  20. K. B. Millins, J. M. Thomason, K. V. Lunsford, L. M. Pinchuk, V. C. Langston, R. W. Wills, R. M. Mclaughlin and A. J. Mackin, Vet. Anaesth. Analg. 39, 206, (2012).
  21. M. M. G. El-Din, M. I. El-Din, M. S. A. Maksoud, K. H. Yoo, D. Baek, J. Choi, H. Lee and C. H. Oh, J. Enzym. Inhib. Med. Ch. 31, 111, (2016).
  22. R. Alam, D. Wahi, R. Singh, D. Sinha, V. Tandon, A. Grover and Rahisuddin, Bioorg. Med. Chem. 69, 77, (2016).
  23. A. Pearce, M. Haas, R. Viney, S. A. Pearson, P. Haywood, C. Brown and R. Ward, PLOS ONE, 1, (2017).
  24. A. Sahu, K. Prabhash, V. Noronha, A. Joshi and S. Desai, South Asian J. Cancer, 2, 91, (2017).
  25. A. T. Shaw, D. W. Kim, K. Nakagawa, T. Seto, L. Crino, M. J. Ahn, T. D. Pas, B. Besse, B. J. Solomon, F. Blackhall, Y. L. Wu, M. Thomas, K. J. O. Byrne, D. . Sibilot, D. R. Camidge, T. Mok, V. Hirsh, G. J. Riely, S. Lyer, V. Tassell, A. Polli, K. D. Wilner and P. A. Janne, N. Engl. J. Med. 368, 20385, (2013).
  26. M. M. G. El-Din, M. I. El-Gamal, M. S. A. Maksoud, K. H. Yoo and C. H. Oh, Eur. J. Med. Chem. 119, 122, (2016).
  27. R. Dummer, P. A. Ascierto, H. J. Gogas, A. Arance, M. Mandala, G. Liszkay, C. Garbe, D. Schadendorf, L. Krajsova, R. Gutzmer, V. C. Sileni, C. Dutriaux, J. W. Groot, N. Yamazaki, C. Loquai, L. A. M. D. Parseval, M. D. Pickard, V. Sandor, C. Robert and K. T. Flaherty, Lancet Oncol. 1, (2018).
  28. X. H. Lv, Z. L. Ren, B. G. Zhou, Q. S. Li, M. J. Chu, D. H. Liu, K. Mo, L. S. Zhand, X. K. Yao and H. Q. Cao, Bioorg. Med. Chem. 24, 4652, (2016).
  29. V. G. Reddy, T. S. Reddy, V. L. Nayak, B. Prasad, A. P. Reddy, A. Ravikumar, S. Taj and A. Kamal, Eur. J. Med. Chem. 122, 164, (2016).
  30. S. F. Wang, Y. Yin, Y. L. Zhang, S. W. Mi,M. Y. Zhao, P. C. Lv, B. Z. Wang and H. L. Zhu, Eur. J. Med. Chem. 93, 291, (2015).
  31. K. Vaarla, R. K. Kesharwani, K. Santosh, R. R. Vedula, S. KotMRju, M. K. Toopurani, Bioorg. Med. Chem. Lett. 25, 5797, (2015).
  32. A. Kamal, A. B. Shaik, N. Jain, C. Kishor, A. Nagabhushhana, B. Supriya, G. B. Kumar, S. S. Chourasiya, Y. Suresh, R. K. Mishra and A. Addlagatta, Eur. J. Med. Chem. 92, 501, (2015).
  33. H. Zhang, P. Zhu, J. Liu, Y. Lin, H. Yao, J. Jiang, W. Ye, X. Wu and J. Xu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 25, 728, (2015).
  34. G. Bertuzzi, E. Locatelli, D. Colecchia, P. Calandro, B.F. Bonini, J. Z. Chandanshive, A. Mazzanti, P. Zani, M. Chiariello and M. C. Franchini, Eur. J. Med. Chem. 117, 1, (2016).
  35. F. Q. Wang, H. Yang, B. He, Y. K. Jia, S. Y. Meng, C. Zhang, H. M. Liu and F. W. Liu, Tetrahedron Lett. 72, 5769, (2016).
  36. M. Mansha, U. U. Kumari, Z. Cournia and N. Ullah, Eur. J. Med. Chem. 124, 666, (2016).
  37. J. Wen, Q. Niu, J. Liu, Y. Bao, J. Yang, S. Luan, Y. Fan, D. Liu and L. Zhao, Bioorg. Med. Chem. Lett., 26, 375, (2016).
  38. Y. J. Esvan, F. Giraud, E. Pereira, E. Pereira, V. Schuaud, L. Nauton, V. Thery, L. G. Dezhenkova, D. N. Kaluzhny, V. N. Mazov, A. A. Shtil, F. Anizon and P. Moreau, Bioorg. Med. Chem. 24, 3116, (2016).
  39. H. S. Ibrahim, S. M. A.Seri, M. Tanc, M. M. Elaasser, H. A. A. Aziz and C. T. Supuran, Eur. J. Med. Chem. 103, 583, (2015).
  40. I. N. Cvijetic, M. Tanc, I. O. Juranic, T. Z. Verbic, C. T. Supuran and B. J. Drakulic, Bioorg. Med. Chem. 23, 4649, (2015).
  41. M. Bhat, G. K. Nagaraja, D. P. Divyaraj, H. N., S. R. Pai, S. Biswas, P. S. K., RSC Adv., 1, (2016).
  42. V. Dhanapal, J. Ramalingam and A. N. Raman, J. Heterocyclic Chem., 9999 (2016).
  43. M. Bhat, G. K. Nagaraja, R. Kayarmar, P. S. K. and M. S. R., RSC Adv., 6, 59375, (2016).
  44. P. Zalewski, R. Skibinski, A. Talaczynska, m. Paczkowska, P. Garbacki and J. C. Piontek, J. Pharm. Biomed. Anal., 114, 222, (2015).
  45. P. Khloya, S. Kumar, P. Kaushik, P. Surain, D. Kaushik and P. K. Sharma, Bioorg. Med. Chem. Lett. 25, 1177, (2015).
  46. P. B. Miniyar, M. A. Barmade and A. A. Mahajan, J. Saudi Chem. Soc. 19, 655, (2015).
  47. S. Hussain and D. Kaushik, J. Saudi Chem. Soc. 19, 274, (2015).
  48. S. Viveka, Dinesha, P. Shama, G. K. Nagaraja, S. Ballav and S. Kerkar, Eur. J. Med. Chem. 101, 442, (2015).
  49. Y. R. Li, C. Li, J. C. Liu, M. Guo, T. Y. Zhang, L. P. Sun, C. J. Zheng and H. R. Piao, Bioorg. Med. Chem. Lett. 25, 5052, (2015).
  50. N. Nayak, J. Ramprasad and U. Dalimba, Bioorg. Med. Chem. Lett. 25, 5540, (2015).
  51. L. G. Yu, T. F. Ni, W. Gao, Y. He, Y. Y. Wnag, H. W. Cui, C. G. Yang and W. W. Qiu, Eur. J. Med. Chem. 90, 10, (2015).
  52. N. Nayak, J. Ramprasad and U. Dalimba, J. Fluorine Chem. 183, 59, (2016).
  53. A. L. Luz, C. D. Kassotis, H. M. Stapleton and J. N. Meyer, Toxicology, 393, 150, (2018).
  54. Y. Liu and M. F. R. Khan, Crop Prot. 85, 33, (2016).
  55. H. Jia, F. Bai, N. Liu, X. Liang, P. Zhan, C. Ma, X. Jiang and X. Liu, Eur. J. Med. Chem. 123, 202, (2016).
  56. C. Han, Y. C. Guo, D. D. Wang, X. J. Dai, F. J. Wu, H. F. Liu, G. F. Dai and J. C. Tao, Chinese Chem. Lett. 26, 534, (2015).
  57. M. D. J. Alam, O. Alam, S. A. Khan, M. J. Naim, M. Islamuddin and G. S. Deora, Drug Des. Dev. Ther. 10, 3529, (2016).
  58. K. R. A. Abdellatif, H. A. H Elshemy and A. A. Azoz, Bioorg. Chem. 63, 13, (2015).
  59. S. A. H. E. Feky, Z. K. A. E. Sami, N. A. Osman, J. Lashine, M. A. Kamel and H. K. Thabet, Bioorg. Chem. 58, 104, (2015).
  60. S. N. Thore, S. V. Gupta and K. G. Baheti, J. Saudi. Chem. Soc. 20, 259, (2016).
  61. Z. B. Wu, X. Zhou, Y. Q. Ye, P. Y. Wang and S. Yang, Chinese Chem. Lett. 28, 121, (2017).
  62. W. Wang, L. P. Wang, B. K. Ning, M. Z. Map, C. Xue and H. Y. Wang, Phosphorus Sulfur Silicon, 191, 1362, (2016).
  63. X. L. Deng, J. Xie, Y. Q. Li, D. K. Yuan, X. P. Hu, L. Zhang, Q. M. Wang, M. Chi and X. L. Yang, Chinese Chem. Lett. 27, 566, (2016).
  64. X. H. Liu, W. Zhao, Z. H. Shen, J. H. Xing, J. Yuan, G. Yang, T. M. Xu, W. L. Peng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 26, 3626, (2016).
  65. X. H. Lv, Q. S. Li, Z. L. Ren, M. J. Chu, J. Sun, X. Zhang, M. Xing, H. L. Zhu and H. Q. Cao, Eur. J. Med. Chem. 108, 586, (2016).
  66. E. Therrien, G. Larouche, N. Nguyen, J. Rahil, A. M. Lemieux, Z. Li, M. Fournel, T. P. Yan, A. J. Landry, S. Lefebvre, J. J. Wang, K. Macbeth, C. Heise, A. Nguyen, J. M. Besterman, R. Deziel and A. Wahhab, Bioorg. Med. Chem. Lett. 25, 2514, (2015).
  67. M. A. Tabrizi, P. G. Baraldi, E. Ruggiero, G. Saponaro, S. Baraldi, R. Romagnoli, A. Martinelli and T. Tuccinardi, Eur. J. Med. Chem. 97, 289, (2015).
  68. C. I. Nieto, M. P. Cabildo, M. P. Cornago, D. Sanz, R. M. Claramunt, I. Alkorta, J. Elguero, J. A. Garcia, A. Lopez and D. A. Castroviejo, J. Mol. Struct. 1100, 518, (2015).
  69. E. Kick, R. Martin, Y. Xie, B. Flatt, E. Schweiger, T. L. Wang, B. Busch, M. Nyman, X. H. Gu, G. Yan, B. Wagner, M. Nanao, L. Nguyen, T. Stout, A. Plonowski, I. Schulman, J. Ostrowski, T. Kirchgessner, R. Wexler and R. Mohan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 25, 372, (2015).
  70. V. Deiana, M. G. Canas, M. R. Pazos, J. F. Ruiz, B. Asproni, E. Cichero, P. Fossa, E. Munoz, F. Deligia, G. Murineddu, M. G. Arencibia and G. A. Pinna, Eur. J. Med. Chem. 112, 66, (2016).
  71. S. Shu, X. Cai, J. Li, Y. Feng, A. Dai, J. Wang, D. Yang, M. W. Wang and H. Liu, Bioorg. Med. Chem. 24, 2852, (2016).

Copyright @2019 | Designed by: Open Journal Systems Chile Logo Open Journal Systems Chile Support OJS, training, DOI, Indexing, Hosting OJS

Code under GNU license: OJS PKP